Holly (Hilary Swank) et Jerry (Gerard Butler) sont un couple amoureux menant une vie parfaite. Suite à la mort soudaine de Jerry, Holly sombre dans une dépression. C'est alors qu'elle reçoit une lettre, la première d'une série de dix, rédigées par Jerry avant sa mort. Ces lettres, agencées tel un jeu de piste, lui donnent des instructions de choses à faire pour à terme tourner la page et enfin réapprendre à vivre..