Mr. Dressup: The Magic of Make-Believe raconte les origines et l’histoire de l’émission pour enfants préférée des Canadiens, Mr. Dressup, qui a bâti un héritage de gentillesse, de patience, d’inclusivité et de créativité en 4 000 épisodes répartis sur 29 ans sur CBC. Avec des images et des interviews inédites, le documentaire révèle les deux passions d'Ernie Coombs : divertir les autres avec un émerveillement et une gentillesse enfantins, et l'amour pour sa femme et sa famille, qui étaient son système de soutien et ses plus grands fans. Depuis ses débuts avec Fred Rogers, sa remarquable collaboration créative avec la marionnettiste Judith Lawrence (voix et créatrice de Casey et Finnegan), jusqu'aux difficultés pour financer la série emblématique et enfin, son deuxième acte en tournée sur les campus universitaires, le documentaire montre les hauts et les bas de la force créatrice qui a aidé à élever les enfants canadiens pendant plus de quatre décennies.