Une très belle jeune femme ne devrait apparemment éprouver aucune difficulté à rencontrer le grand amour et à vivre une relation agréable ... C’est là ce que tout le monde croit, et pourtant, la réalité est loin d’être aussi évidente pour Kate Welles (Famke Janssen). Cette journaliste attirante doit rédiger un article sur les relations. En repassant dans sa mémoire le film de ses précédentes relations amoureuses, elle en vient à la conclusion que sa vie amoureuse est désespérante à souhait. Les échecs romantiques ont commencé dans la cour de l’école primaire déjà ... Puis, en secondaires, il y a eu le fameux prof. de français. Et puis, il y a eu cet homme dont elle n’a pas soupçonné un instant qu’il avait déjà une famille. Et quelques autres encore La seule exception parmi tous ces hommes, c’est Adam Levy (Jon Favreau).