La future mariée Claire, sa sœur Leslie, la fêtarde Zoë et l´imprévisible Janet partent à Las Vegas pour une méga fête pour l´enterrement de vie de jeune fille de Claire...
"That Awkward Moment" raconte l’histoire de trois gars qui acceptent de ne jamais avoir une relation, mais par hasard, ils se retrouvent tous les trois dans une situation de relation...